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Farmacognosia – Glicosídeos – Introdução

glicosideos

GLICOSÍDEOS: São compostos que por hidrólise fornecem um ou mais açúcar, sendo a mais comum a D-glicose.

glicosideoss-1

Desempenham papel importante na vida da planta, participando de funções reguladoras, protetoras e sanitárias

Definição:

São compostos orgânicos, que se hidrolisam com ácidos, bases ou enzimas:

  • ¨A parte açúcar (ou glicona, formada por uma ou mais unidades de açucar).
  • ¨A parte não açúcar (ou aglicona, também chamada de genina).

sugarCaracterísticas Químicas

Os açúcares existem como hemiacetais correspondentes a uma reação intramolecular entre o grupo aldeído de C-1 e um grupo OH sobre um átomo de C na mesma molécula.

Propriedades Físicas

  • Sólidos amorfos ou cristalinos
  • Não voláteis
  • Sabor amargo
  • Solúveis em água e em solventes orgânicos polares

Nomenclatura

Nomes comuns

  • Recebem a desinência ina e indicam a fonte do glicosídeo. Ex.: Digitoxina de Digitalis; Salicilina de Salix.

Nomes Sistemáticos

  • Recebem a desinência osídeo em substituição de ose do açúcar correspondente. Ex.: O-hidróximetilfenil-B-D-glicopiranosídeo (salicilina).

Estabilidade dos Glicosídeos – Reações

  1. Reação de hidrólise ácida
  • Ácidos separam os açúcares das agliconas
  • C-glicosídeos são resistentes à hidrólise ácida

    2.  Reações da hidrólise alcalina:

A- Base forte:

  • Hidrolisa os grupos ésteres;
  • Abrem o anel lactônico:    e.g. Glicosideos cardíacos.

B- Base fraca:

  • Hidrolisa os grupos ésteres: e.g. Lanatoside A to Purpurea A
  • Abrem o anel lactônico:    e.g. Cardiac glycosides.

Métodos Laboratoriais

Todos os glicosídeos naturais são hidrolisados e convertidos em uma parte açúcar e em outro composto orgânico pela ebulição com ácidos minerais.

Classificação

Não há uma classificação definida. Quando a sistematização se fundamenta na natureza química do grupo aglicona, os medicamentos à base de glicosídeos se classificam:

  • Grupo dos cardiotônicos esteroidais;
  • Grupo das antraquinonas;
  • Grupo dos saponínicos;
  • Grupo dos cianogenéticos;
  • Grupo dos glicosinolatos ou isotiocianatos;
  • Grupo dos flavonóides;
  • Grupo dos álcoois;
  • Grupo dos aldeídos
  • Grupo dos fenóis.

1) Átomo nucleofílico da aglicona envolvida na formação do glicosídeo:

  • Aglicona- O- Açúcar     –>      O-glicosideos
  • Aglicona- C- Açúcar     –>      C-glicosideos
  • Aglicona- S- Açúcar     –>      S-glicosideos
  • Aglicona- N- Açúcar     –>      N-glicosideos

2) Número de açúcares:

  • Um açúcar    –> Monosideos –> e.g. Salicina
  • Dois açúcares –> Biosideos  –> e.g. Diosmina
  • Três açúcares –>Triosideos  –> e.g. Digoxina

3) Tipo de configuração espacial do glicosídieo:

  • α- glicosideos
  • β- glicosideos

4) Origem botânica;

  • Glicosídeos da digitalis;
  • Glicosídeos da senna;

5) Usos terapêuticos:

  • Glicosídeos analgésicos;
  • Glicosídeos laxativos;
  • Glicosídeos cardíacos;

6) Natureza química da aglicona:

  • Glicosídeos flavonóides;
  • Glicosídeos esteroidais;
  • Glicosídeos antraquinonicos;
  • Glicosídeos cianogenéticos;

Glicosídeos Cardiotônicos

cardiotonicos

Antraquinonas

Antraquinonas

gliconas em C-1, C-8 ou C-6.

Saponinas

saponinas

Cianogenéticos

cardiogeneticos

Glicosinolatos ou Isotiocianatos

glicosinolatos

Flavonóides

flavonoides

Benzopirano

Glicosídeos de Álcoois

Salicilina

salicilina

Glicosídeos Aldeídicos

Vanilina

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Glicosídeos fenólicos

Hidroquinona

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